Cada mes de febrero se desarrolla desde el Palacio de los Condes de Oropesa (actual Parador de Turismo) de Jarandilla de la Vera, hasta el Monasterio de Cuacos de Yuste la Ruta del Emperador Carlos V.
Esta ruta conmemora el viaje que realiza en el año 1557 (concretamente el día 3 de febrero de 1557) el Emperador Carlos I de España y V de Alemania desde el Palacio de los Condes de Oropesa en Jarandilla de la Vera, hasta el Monasterio de Cuacos de Yuste, donde había decidido retirarse tras su abdicación del trono a favor de su hijo Felipe II. Antes de instalarse definitivamente en el Monasterio, pasó unos meses en este palacio.
En el año 1999 se decidió hacer esta ruta, además de varias actividades para conmemorar este hecho, y recrear el ambiente y modo de vida de la zona cuando el Emperador pasó por aquí en el siglo XVI.
Suele ser el primer fin de semana de febrero, y el sábado se realiza la ruta a caballo, y el domingo a pie.
En la edición 2024 se desarrollará el día 3 de febrero y hay más información en: XXV Ruta del Emperador
Se sale del Palacio de los Condes de Oropesa, donde se escenifica la salida del rey del palacio. Se sale de Jarandilla por el puente Parral y de ahí se va a Aldeanueva de la Vera, donde hay un refrigerio para los participantes. De Aldeanueva se sale por la Fuente de los Ocho Caños, y de ahí la ruta se dirige hacia Cuacos de Yuste. En la Plaza de España de Cuacos hay actuaciones y se ofrecen migas a los participantes. Desde ahí ya se encamina hasta el Monasterio, donde se conmemora la llegada del Emperador. Los pueblos por los que pasa la ruta se engalanan para la ocasión.
La ruta tiene un recorrido de unos 10 kilómetros.
Durante el fin de semana se celebran además representaciones teatrales, así como un espectáculo de exhibición de aves.
